La nascita di questo castello, avvenuta probabilmente tra la fine dell’XI ed il XII secolo, sembra essere legata al controllo della viabilità che collegava Arezzo con Cortona, le valli di Chio e Ruccavo e la zona paludosa della Chiana. La prima struttura costruita sulla collina fu probabilmente la torre quadrangolare, alta circa 30 metri.
La tradizione storiografica riconosce la prima attestazione del castello agli inizi dell’XI secolo grazie ad una pergamena del 1014. Tuttavia l’originalità di questo documento è piuttosto incerta e le informazioni contenute non sono da ritenere attendibili. Così i primi documenti sicuri che ci parlano del castello risalgono solo all’inizio del XIII secolo, quando il fortilizio era in mano a dei nobili fedeli alla famiglia dei Marchiones. Entrò poi nell’orbita del comune di Arezzo che promosse la costruzione della cinta muraria, di forma pseudo-circolare, lunga circa 265 metri e con in origine nove torri rompitratta, e delle abitazioni, incoraggiando l’arrivo di nuova popolazione. In questo periodo furono costruiti anche il palazzo signorile, che nelle fonti scritte è detto “Palazzo del Comune”, “Palazzo dell’Ufficiale” o “Palazzo di Giustizia”, e la chiesa di San Biagio.
Nel corso del XIV secolo il castello finì sotto il controllo prima della famiglia aretina dei Tarlati, e poi della città di Perugia e, infine, di Firenze. Con ogni probabilità, durante il dominio perugino venne realizzato il cassero, il palazzo fortificato a ridosso della torre sommitale. Alla fine del Trecento, durante il governo fiorentino, il castello venne ceduto al condottiero Sir John Hackwood, capitano di ventura inglese noto in Italia come Giovanni Acuto.
Nel corso del XIV secolo il castello finì sotto il controllo prima della famiglia aretina dei Tarlati, e poi della città di Perugia e, infine, di Firenze. Con ogni probabilità, durante il dominio perugino venne realizzato il cassero, il palazzo fortificato a ridosso della torre sommitale. Alla fine del Trecento, durante il governo fiorentino, il castello venne ceduto al condottiero Sir John Hackwood, capitano di ventura inglese noto in Italia come Giovanni Acuto.
Dal XVI secolo il castello iniziò a spopolarsi a favore della fertile pianura circostante, ricavata dalla bonifica della palude. Nel 1774 il comune di Montecchio fu soppresso ed unito a quello di Castiglion Fiorentino. Alla fine di questo secolo fu abbandonata anche la chiesa parrocchiale, sostituita dalla nuova chiesa costruita a valle, situata nell’attuale frazione di Montecchio. San Biagio non fu l’unico edifico religioso presente all’interno del castello, infatti nel XVII secolo vi era anche una piccola cappella della compagnia del SS. Sacramento.
Negli anni 1872-77 il castello fu acquisito dal banchiere Giacomo Servadio che lo fece restaurare in stile, secondo il gusto tipico dell’Ottocento. Gran parte dei ruderi dell’abitato medievale furono convertiti in giardino, vennero riparate le murature del circuito difensivo, le torri ed il cassero e tutte le strutture vennero dotate di merli. Nel 1890 divenne proprietà della famiglia Budini Gattai e, infine, nel 1979, dell’attuale proprietaria, sig.ra Orietta Floridi Viterbini, che ha promosso gli ultimi interventi di restauro e le recenti indagini archeologiche.
